在英超第6轮，热刺客场对阵阿森纳，初次戴着队长袖标出战北伦敦德比的孙兴慜机敏破门，为热刺扳平了比分，也在北伦敦前史射手榜上逾越了亨利、范佩西和贝尔。在凯恩离队之后，孙兴慜成为球队的头号射手，也接过了队长袖标。不过，孙兴慜本赛季的状况不行出色，除了对伯恩利一战完成帽子戏法之外，孙兴慜其他4场英超都没有破门。不仅如此，在9月的国际竞赛日，孙兴慜在对阵威尔士、沙特的两场竞赛里踢满180分钟同样没有进球。
虽然孙兴慜状况欠安，但在波斯特科格鲁执教之后，热刺却火力全开，5场打入13球，在英超球队里仅次于布莱顿（15球）、曼城（14球）。在北伦敦德比之前，孙兴慜自傲地表示，“咱们现已做好了准备，我信任阿森纳现在并不想面对咱们。”但是，萨卡为阿森纳首开纪录。竞赛的第41分钟，热刺围攻对手球门，麦迪逊底线横传，孙兴慜小禁区前点扫射破门，为热刺扳平了比分。在进球之后，孙兴慜对着主场球迷做出了闭嘴的手势。
传奇后卫加里-内维尔剖析，“这不是拉亚最好的体现，他把球打到了一个风险的区域，球又回到了孙兴慜的脚下，他做到了约翰逊几分钟之前没有做到的工作。麦迪逊和孙兴慜干得美丽，他们戏耍了3、4名阿森纳后卫。”这是孙兴慜在北伦敦德比打入的第6球，逾越了打入5球的贝尔、亨利和范佩西，追平了排名第5位的克里夫-琼斯，仅次于凯恩、阿德巴约、皮雷斯、波比-史密斯。
这也是孙兴慜在英超打入的第107球，然后超过本特，追平了斯科尔斯的进球数。值得一提的是，这是麦迪逊第一次为孙兴慜送出助攻，在孙凯连线崩溃之后，麦迪逊、孙兴慜找到默契或许是热刺球迷最期望看到的。在2021年7月与热刺续约之后，孙兴慜的合同报到2025年6月。媒体泄漏，热刺现已开始与孙兴慜进行续约商洽，双方有望敏捷签定一份新合同。
